Não deve ter sido nada fácil para Machado de Assis, um mestiço, pobre e com problemas de saúde, estudar e escrever numa sociedade escravocrata que valoriza o dinheiro e o diploma. Machado não freqüentou escola regular. Sua formação autodidata foi um processo constante que só terminou com sua morte.
Aos 69 anos, quando morreu, estava estudando grego.Havia lido e incorporado muito do tom e da técnica de escritores como Sterne, Swift, Leopardi, ou de filófofos como Schopenhauer.
"Dom Casmurro", que teve sua primeira edição lançada em 1900, pode ser compreendido como a autopsicanálise de Bento Santiago, que viveu uma história de amor com final trágico. Emotivamente, encontra-se mutilado, pois acredita ter sido traído pela esposa, Capitu, e pelo melhor amigo, Escobar.
Muitos anos após a morte dos dois, decidiu escrever um livro para se livrar dos fantasmas do passado, demonstrando definitivamente que não errou na atitude que tomou em relação à mulher e ao filho. A ação se passa aproximadamente entre 1857 e 1875, embora o livro tenha sido escrito na década de 1890.
Na infância e adolescência, Bento de Albuquerque Santiago morava na rua de Matacavalos (Rio de Janeiro), com sua mãe viúva dona Glória, a prima Justina, o tio Cosme e o agregado José Dias. Na casa ao lado, vivia Capitolina (Capitu), filha de Pádua e Fortunata. Ao contrário da família de Bentinho, os pais de Capitu são pobres. Mesmo assim, os meninos conviveram como amigos.